【公開日：2025.06.10】【最終更新日：2025.05.08】
課題データ / Project Data
課題番号 / Project Issue Number
24UT0044
利用課題名 / Title
天然物全合成研究における合成中間体・最終化合物の構造決定
利用した実施機関 / Support Institute
東京大学 / Tokyo Univ.
機関外・機関内の利用 / External or Internal Use
内部利用（ARIM事業参画者以外）/Internal Use (by non ARIM members)
技術領域 / Technology Area
【横断技術領域 / Cross-Technology Area】（主 / Main）計測・分析/Advanced Characterization（副 / Sub）-
【重要技術領域 / Important Technology Area】（主 / Main）その他/Others（副 / Sub）-
キーワード / Keywords
天然物全合成,X線回折/ X-ray diffraction
利用者と利用形態 / User and Support Type
利用者名（課題申請者）/ User Name (Project Applicant)
萩原 浩一
所属名 / Affiliation
東京大学大学院薬学系研究科
共同利用者氏名 / Names of Collaborators in Other Institutes Than Hub and Spoke Institutes
藤野 遥,山田 雄太郎,田口 淳一,両角 久寛,彦根 悠人
ARIM実施機関支援担当者 / Names of Collaborators in The Hub and Spoke Institutes
利用形態 / Support Type
（主 / Main）機器利用/Equipment Utilization（副 / Sub）-
利用した主な設備 / Equipment Used in This Project
報告書データ / Report
概要（目的・用途・実施内容）/ Abstract (Aim, Use Applications and Contents)
複雑ジテルペノイドであるユーフォルビアロイドAの全合成研究を行った。ユーフォルビアロイドAのような複雑天然物の合成研究において、反応生成物の構造決定はしばしば困難が伴う。複雑な構造を有する反応生成物の3次元構造を直截的に分析するためにX線結晶構造解析を実施した。
実験 / Experimental
NMRでの平面構造の断定が困難であった化合物の再結晶によって得たサンプルを用いて、X線結晶構造解析を行った。測定には、微小結晶構造解析装置VariMax Dual((株)リガク)を用いた。
結果と考察 / Results and Discussion
有機化合物のNMRスペクトルはしばしば溶液のpHや濃度に依存して変動する。我々はユーフォルビアロイドAに対応する化合物を合成したものの、得られた化合物のNMRスペクトルが文献値と一致しないという問題に直面した。その原因が構造決定の誤りかNMRの測定条件の差異かを特定することが困難であった。この問題を解決するため、X線結晶構造解析を実施した(Figure 1)。その結果、得られた生成物が標的天然物であるユーフォルビアロイドAであることを確認できた。 本結果は学術論文に掲載した。
図・表・数式 / Figures, Tables and Equations
Figure 1
その他・特記事項（参考文献・謝辞等） / Remarks(References and Acknowledgements)
成果発表・成果利用 / Publication and Patents
論文・プロシーディング（DOIのあるもの） / DOI (Publication and Proceedings)
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Junichi Taguchi, Total Synthesis of Euphorbialoid A, Journal of the American Chemical Society, 146, 34221-34230(2024).
DOI: 10.1021/jacs.4c14520
口頭発表、ポスター発表および、その他の論文 / Oral Presentations etc.
特許 / Patents
特許出願件数 / Number of Patent Applications：0件
特許登録件数 / Number of Registered Patents：0件