【公開日：2025.06.10】【最終更新日：2025.05.18】
課題データ / Project Data
課題番号 / Project Issue Number
24NR0054
利用課題名 / Title
有機色素と嵩高いルイス酸の複合化による電気化学発光材料の開発
利用した実施機関 / Support Institute
奈良先端科学技術大学院大学 / NAIST
機関外・機関内の利用 / External or Internal Use
外部利用/External Use
技術領域 / Technology Area
【横断技術領域 / Cross-Technology Area】（主 / Main）物質・材料合成プロセス/Molecule & Material Synthesis（副 / Sub）計測・分析/Advanced Characterization
【重要技術領域 / Important Technology Area】（主 / Main）革新的なエネルギー変換を可能とするマテリアル/Materials enabling innovative energy conversion（副 / Sub）次世代ナノスケールマテリアル/Next-generation nanoscale materials
キーワード / Keywords
赤外・可視・紫外分光/ Infrared/visible/ultraviolet spectroscopy, 質量分析/ Mass spectrometry
利用者と利用形態 / User and Support Type
利用者名（課題申請者）/ User Name (Project Applicant)
田原 圭志朗
所属名 / Affiliation
香川大学創造工学部材料物質科学領域
共同利用者氏名 / Names of Collaborators in Other Institutes Than Hub and Spoke Institutes
ARIM実施機関支援担当者 / Names of Collaborators in The Hub and Spoke Institutes
利用形態 / Support Type
（主 / Main）技術代行/Technology Substitution（副 / Sub）-
利用した主な設備 / Equipment Used in This Project
NR-501：マトリックス支援レーザーイオン化Spiral飛行時間型質量分析計
NR-504：LC/TOFMS高分解能飛行時間型質量分析装置
報告書データ / Report
概要（目的・用途・実施内容）/ Abstract (Aim, Use Applications and Contents)
次世代の臨床診断用医薬品やディスプレイなどの実用化のために、電気エネルギーを光エネルギーへ高効率に変換する電気化学発光（ECL）材料の開発が求められている。本研究では、有機色素と嵩高いルイスを複合化することで、強いECLを発する分子性材料を開発することを目的とする。ルイス酸としても働くドナー・アクセプター型色素のシリーズを用意し、嵩高いルイス酸と複合化させる。嵩高いルイス酸には、有機ホウ素化合物であるトリスペンタフルオロフェニルボランを選択する。得られたルイス対を合成・同定し、ECL特性を詳細に評価する。
実験 / Experimental
ドナー部位をアントラセン、アクセプター部位をピリジンとする新規有機色素を合成した。アントラセンの9, 10位をアクセプター導入部位として、ピリジル基を1つまたは2つ導入した。また、ピリジル基は、3-ピリジル基または4-ピリジル基を用いた。ピリジル部位はルイス塩基としても働き、嵩高いルイス酸として汎用されるトリスペンタフルオロフェニルボラン（TPFB）と複合化させた。複合体を単離し、NMR、MALDI-TOF-MS、ESI-TOF-MSで同定した。蛍光色素と複合体を比較し、電気化学発光の強度に及ぼす複合体の効果を評価した。
結果と考察 / Results and Discussion
本研究で新規に合成したアントラセン誘導体の複合体について、NMRに加え、MALDI-TOF-MS、ESI-TOF-MSの高分解能分析で同定することができた。TPFB（ルイス酸）と蛍光色素（ルイス塩基）を溶液中で混ぜるだけで、ルイス対を形成できることが確認できた。ピリジルアントラセンからはECLを検出することが出来なかった。一方で、9,10-ビス(4-ピリジル)アントラセンの複合体からは、ECLを検出することに成功した。嵩高いTPFBは、ラジカルカチオンおよびラジカルアニオンの二量化を効率的に防ぐことを電気化学測定で明らかにした。すなわち、有機物の蛍光色素に分子レベルで防護具（プロテクター）を装着させる電気化学的な手法をアントラセン誘導体にも適用できることを示すことができた。
図・表・数式 / Figures, Tables and Equations
その他・特記事項（参考文献・謝辞等） / Remarks(References and Acknowledgements)
成果発表・成果利用 / Publication and Patents
論文・プロシーディング（DOIのあるもの） / DOI (Publication and Proceedings)
口頭発表、ポスター発表および、その他の論文 / Oral Presentations etc.
- 板村弘貴, 田原圭志朗, “ピンサー型配位子を用いた金(III)錯体の合成と評価” 日本化学会第105春季年会(2025)(吹田市), 令和7年3月27日
特許 / Patents
特許出願件数 / Number of Patent Applications：0件
特許登録件数 / Number of Registered Patents：0件