【公開日：2025.07.07】【最終更新日：2025.07.07】
課題データ / Project Data
課題番号 / Project Issue Number
24NR5025
利用課題名 / Title
機能性有機材料の開発
利用した実施機関 / Support Institute
奈良先端科学技術大学院大学 / NAIST
機関外・機関内の利用 / External or Internal Use
内部利用（ARIM事業参画者）/Internal Use (by ARIM members)
技術領域 / Technology Area
【横断技術領域 / Cross-Technology Area】（主 / Main）物質・材料合成プロセス/Molecule & Material Synthesis（副 / Sub）-
【重要技術領域 / Important Technology Area】（主 / Main）マルチマテリアル化技術・次世代高分子マテリアル/Multi-material technologies / Next-generation high-molecular materials（副 / Sub）-
キーワード / Keywords
コンポジット材料/ Composite material,核磁気共鳴/ Nuclear magnetic resonance, 質量分析/ Mass spectrometry
利用者と利用形態 / User and Support Type
利用者名（課題申請者）/ User Name (Project Applicant)
荒谷 直樹
所属名 / Affiliation
奈良先端科学技術大学院大学 物質創成科学領域
共同利用者氏名 / Names of Collaborators Excluding Supporters in the Hub and Spoke Institutes
ARIM実施機関支援担当者 / Names of Supporters in the Hub and Spoke Institutes
片尾昇平,淺野間文夫,西川嘉子
利用形態 / Support Type
（主 / Main）機器利用/Equipment Utilization（副 / Sub）,技術代行/Technology Substitution
利用した主な設備 / Equipment Used in This Project
NR-101：500MHz NMR
NR-304：高性能単結晶X線自動解析装置
NR-501：マトリックス支援レーザーイオン化Spiral飛行時間型質量分析計
NR-505：マトリックス支援レーザーイオン化飛行時間型質量分析計
NR-103：600MHz NMR
報告書データ / Report
概要（目的・用途・実施内容）/ Abstract (Aim, Use Applications and Contents)
機能性有機材料の開発を目的として、新規化合物の構造解析に各装置を利用している。具体的には、π共役系が拡がりかつ化学的に安定な、ユニークな形状をもつナノカーボン・オリゴアセンなどの多環芳香族炭化水素の新規合成法を開拓し、その材料の特長を活かした高効率発光材料の合成を行っている。
実験 / Experimental
アズレンは、小さな分子サイズにもかかわらず700 nmまでいたる長波長吸収を有しており、更なる共役拡張により近赤外領域まで吸収が伸長する。アズレンの1,8位にナフタルイミドを縮環する目的で、4,5-ジブロモ-1,8-ナフタルイミドと1-ホウ素化アズレンとのSuzuki-Miyaura-Heck反応を行ったところ、アズレンの1,8位縮環体1,8-NIAが53%の収率で得られるとともに、連続する5員環骨格を有するアズレン1,2位縮環体1,2-NIAが12%の収率で生成した。
結果と考察 / Results and Discussion
それぞれ化合物の同定は、1H NMRスペクトルと単結晶X線構造解析により行った。縮環位置の違いは、その紫外可視近赤外吸収スペクトルに大きく反映された。クロロホルム溶媒中の最大極大吸収波長は、1,2-NIAの739 nmに対し、1,8-NIAは862 nmの近赤外領域に達した。この結果は量子化学計算による電子状態の解析でも再現した。
図・表・数式 / Figures, Tables and Equations
その他・特記事項（参考文献・謝辞等） / Remarks(References and Acknowledgements)
Miho Hirakawa, Impact of Naphthalimide‐Fusion Positions on Properties ofAzulene Derivatives,Asian Journal of Organic Chemistry, , (2025).10.1002/ajoc.202500373
成果発表・成果利用 / Publication and Patents
論文・プロシーディング（DOIのあるもの） / DOI (Publication and Proceedings)
口頭発表、ポスター発表および、その他の論文 / Oral Presentations etc.
- 平川 美穂・大山 諒子・荒谷 直樹, “ナフタルイミド縮環アズレンの合成と光物性” 日本化学会第105春季年会(2025), 関西大学 千里山キャンパス, 2025年3月26日 (口頭発表)
特許 / Patents
特許出願件数 / Number of Patent Applications：0件
特許登録件数 / Number of Registered Patents：0件