利用報告書 / User's Reports

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【公開日：2025.06.10】【最終更新日：2025.04.18】

課題データ / Project Data

課題番号 / Project Issue Number

24CT0122

利用課題名 / Title

新規高分子材料の合成とその応用を目指したハイブリッド化の検討

利用した実施機関 / Support Institute

公立千歳科学技術大学 / Chitose IST

機関外・機関内の利用 / External or Internal Use

外部利用/External Use

技術領域 / Technology Area

【横断技術領域 / Cross-Technology Area】（主 / Main）物質・材料合成プロセス/Molecule & Material Synthesis（副 / Sub）-

【重要技術領域 / Important Technology Area】（主 / Main）マテリアルの高度循環のための技術/Advanced materials recycling technologies（副 / Sub）-

キーワード / Keywords

プラスチック類，有機系機能性材料


利用者と利用形態 / User and Support Type

利用者名（課題申請者）/ User Name (Project Applicant)

馬渡 康輝

所属名 / Affiliation

室蘭工業大学大学院工学研究科

共同利用者氏名 / Names of Collaborators in Other Institutes Than Hub and Spoke Institutes
ARIM実施機関支援担当者 / Names of Collaborators in The Hub and Spoke Institutes

大越研人,河野敬一

利用形態 / Support Type

（主 / Main）技術代行/Technology Substitution（副 / Sub）-


利用した主な設備 / Equipment Used in This Project

CT-024：液体クロマトグラフィー分析システム
CT-003：ラマンイメージング


報告書データ / Report

概要（目的・用途・実施内容）/ Abstract (Aim, Use Applications and Contents)

サーキュラーエコノミーの観点から、低環境負荷材料の開発、および材料のリサイクル技術の開発が盛んに行われている。特に高分子材料は、化石燃料を原料に用いる材料が多く、あらゆる分野で使用されている観点から、積極的な検討対象である。高分子材料のケミカルリサイクルである解重合法は、原料をモノマーとして回収する手法である。この方法は、溶融と再成型を繰り返すマテリアルリサイクルで生じる材料の劣化がないため、特に注目されている。最も一般的な全芳香族ポリエステルは、ビスフェノールA (BisA)と芳香族ジカルボン酸を繰り返しユニットに持つスーパーエンプラである。全芳香族ポリエステルのケミカルリサイクルの報告はほとんどないが、強塩基を用いて主鎖のエステル結合を加水分解し、モノマーを回収することが可能であると考えられる。diphenolic acid (DPA)は、リグノセルロースから誘導されるlevulinic acidと2分子のフェノールから合成されるビスフェノール化合物である。DPAが有する側鎖のカルボキシ基には、全芳香族ポリエステルの物性を変化させる機能性官能基が導入可能である。本研究では、DPAに長鎖アルコールまたはアルキルアミンを導入したジフェノール酸誘導体(DPAR)を用いた全芳香族ポリエステル(PDPAR)を合成した。さらに得られたPDPARの物性およびケミカルリサイクル性を評価した (Figure 1)。

実験 / Experimental

DPAC22とDPAC18は、DPAと1-docosanolをp-toluenesulfonic acid monohydrateの存在下、toluene溶媒中でDean-Stark 装置をもちいた共沸脱水により得た。DPAC2は、DPAを硫酸共存下、EtOH溶媒中で還流して得た。DPAとstearylamineから得たアンモニウム塩（DPA-SteA）を脱水し、アミド化DPA(DPANHC18)を得た。各DPAモノマーとテレフタロイルクロリド(TPC)及びイソフタロイルクロリド(IPC)を界面重縮合し、得られたジクロロメタン可溶部を2-プロパノールへ再沈殿し、白色の繊維状粉末を得た。生成物の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)及びその多分散度(Mw/Mn)はGPC(CHCl3, PSt)を用いて測定した。生成物の分子構造はNMRおよびIRスペクトルから推定し、熱分解温度(Td)とガラス転移温度(Tg)はそれぞれアルゴン雰囲気下のTGA とDSC測定より求めた。気体透過係数はCO2とCH4を使用して測定した。

結果と考察 / Results and Discussion

長鎖アルキルエステル修飾モノマーから合成したPDPAC22は高分子量で溶媒キャスト法によりしなやかなフィルムとなり、短鎖修飾モノマーから合成したPDPAC2とは異なり有機溶媒に溶解した。熱分解開始温度はPDPAC2とほぼ同じで、気体透過性はPARより向上した。NaOH添加による加水分解で、主鎖と側鎖のエステル部位が分解された。アミド基修飾により側鎖加水分解を抑制し、Tg向上、気体透過係数低下が確認された。

図・表・数式 / Figures, Tables and Equations


Figure 1. Synthesis of PDPAR


その他・特記事項（参考文献・謝辞等） / Remarks(References and Acknowledgements)

GPC及びRaman測定でお世話になった公立千歳科学技術大学の大越研人先生及び河野敬一先生に感謝いたします．


成果発表・成果利用 / Publication and Patents

論文・プロシーディング（DOIのあるもの） / DOI (Publication and Proceedings)
  1. Sorato Omura, Aromatic polyesters prepared using a diphenolic acid bearing long alkyl ester monomer: Synthesis, property, and mechanochemical hydrolysis, Materials Today Communications, 41, 110325(2024).
    DOI: 10.1016/j.mtcomm.2024.110325
口頭発表、ポスター発表および、その他の論文 / Oral Presentations etc.
  1. 炭素循環を目指したジフェノール酸を用いる全芳香族ポリエステルの合成 大村宙士・馬渡康輝，第14回CSJ化学フェスタ2024，2024年10月22日
  2. メカノケミカル合成された芳⾹族ポリアセチレンの⾊彩変化に対する添加材の影響 幾島晴輝・⾺渡康輝，第73回⾼分⼦討論会，2024年09月25日
  3. 固相での構造制御を意識した芳香族置換ポリアセチレンの合成と応用 馬渡康輝・幾島晴輝，第73回高分子討論会，2024年09月25日
  4. ケミカルリサイクルを指向したジフェノール酸誘導体を用いる芳香族ポリエステルの合成 大村宙士・鈴木智幸・馬渡康輝，第73回高分子討論会，2024年09月25日
  5. アルキルオキシエチレン鎖で修飾したジフェノール酸を用いた全芳香族ポリエステルの合成および物性評価 大村宙士・鈴木智幸・馬渡康輝，第73回高分子討論会，2024年09月25日
  6. 一置換アセチレンを有する全芳香族ポリエステルの合成とマクロモノマーとしての応用 高橋ちはる・幾島晴輝・馬渡康輝，第73回高分子討論会，2024年09月25日
特許 / Patents

特許出願件数 / Number of Patent Applications：0件
特許登録件数 / Number of Registered Patents：0件

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